Lasciata l'auto al Bivio di Montorgiali, si parte in direzione del campo di calcio, entrando nel sentiero sulla destra alla fine del piazzale asfaltato, dopo poche decine di metri siamo costretti a scendere di sella e percorrere a piedi questo primo tratto, che faceva parte della antica strada medievale. Si utilizza questo sentiero, sconnesso e dimenticato, procedendo fino a che, nell'ultimo tratto troviamo, ancora visibili le pietre della antica massicciata, siamo nei pressi del Fosso Inferno, dove ancora resiste l'arcata principale del ponte medievale.

Si prosegue, ancora a piedi, per qualche decina di metri ritrovando una stradina asfaltata da cui si entra dentro il borgo. Un giretto tra le strette stradine medievali è d’obbligo, passando sotto l’antica porta, accanto alla chiesa intitolata a San Giorgio.

Usciti dal paese, prendiamo la strada in salita che inizia appena fuori l’abitato, accanto ad una fontanella. L’asfalto finisce dopo poche decine di metri e ci aspettano 3 km di salita sterrata per arrivare a ritrovare la strada asfaltata che da Pancole porta a Polveraia. La percorriamo in direzione Polveraia per 500 mt circa, siamo giunti all’ingresso della tenuta del Castello di Montepò, si gira a destra e poco dopo si inizia la discesa sterrata fino al Castello.
Occhio alle curve a gomito e……. al panorama.
Davanti all’ingresso del Castello, inizia la dogana che, attraversando i vigneti di nuovo impianto, ci porta fino al fosso Senna.
Attenzione ad alcuni lastroni di pietra che, in alcuni tratti, accompagnati dalla discreta pendenza, rendono viscido in sentiero in caso di pioggia.
Dal fosso Senna si risale in direzione Poggioferro, tenersi sul sentiero principale e alla biforcazione che troviamo in un pianoro girare a destra, il sentiero lascia il posto alla strada sterrata.
Arriviamo all’asfalto dopo circa tre km di salita, attraversiamo la strada (ex Statale 323) e procediamo sullo stretto sentiero accanto alla crocina, per circa un Km. Ritrovato l’asfalto proseguiamo a sinistra arrivando al paese di Poggioferro. Attraversiamo il paese e davanti la chiesa, all’uscita lato Scansano, imbocchiamo la strada sterrata in discesa segnalata anche nell’itinerario provinciale (segnavia N°2).
Attenzione, in fondo alla prima discesa si lascia la sterrata entrando in una laterale sulla destra, è la vecchia carreggiabile che saliva a Poggioferro. Ritrovata la strada statale la seguiamo in direzione Scansano, fino al rondò della deviazione per Grosseto.
Noi restiamo sulla traccia della vecchia statale, dopo una curva secca a destra, la strada comincia a risalire leggermente fino ad arrivare a scollinare su una curva a gomito, da dove si stacca una stretta stradina asfaltata che porta al borgo della Croce.  Da l'ultima casa del borgo, si segue la traccia che costeggia un siepale sulla destra ed entrando poi in un campo incolto ci porta a uscire davanti a quello che un tempo era il cortile del Convento di San Pietro al  Petreto. (attenzione all'ultimo tratto del sentiero, particolarmente infido per la presenza di pietre taglienti).
Dopo la visita all'antica chiesa, torniamo indietro seguendo la sterrata da dove siamo entrati. Si continua dritti fino a ritrovare l'asfalto, si gira a sinistra proseguendo fino ad arrivare davanti ai capannoni del Consorzio Agrario.
Pochi mt prima, sulla nostra sinistra, inizia un sentiero tra due file di cipressi, che con qualche saltello ci porta a uscire dentro il borgo nuovo di Scansano.
Attraversiamo la strada che taglia in due il borgo entrando in una piazzetta con una fontanella, scendiamo per la stradina lastricata del borgo fino ad uscire sulla piazza con l'arco che segnava l'ingresso del borgo vecchio.
Dopo la dovuta sosta, riprendiamo a pedalare risalendo il paese in direzione Magliano, Pereta, percorrendo la ex statale 323.
Oltrepassato il ponte sul torrente Romitorio, con una larga curva a sinistra, la strada  risale fino a che, tra il km 80 ed il km 81 segnato sulle pietre miliari della ex statale, un a sterrata sulla destra si stacca in salita dopo una larga curva a destra.
Saliamo a quota 554 mt, la "cima Coppi" di questa nostra escursione, fino ad arrivare su un pianoro da dove, girando lo sguardo a sinistra, proviamo  l'impressione di aver aperto una finestra sulla maremma. La costa, i monti dell'Uccellina, la città, sembrano  lì sotto di noi.
Ritrovato l'asfalto in prossimità di una larga curva al km 72 della ex statale 322, proseguiamo in discesa oltrepassando l'abitato di Pancole, dopo un lungo rettilineo in discesa, al km 68, la statale piega a dx, è il momento di lasciarla, ed entrare nella sterrata che si stacca sulla tangente della curva d'asfalto.
Tagliando tra i poderi si scende ancora per qualche km, fino a ritrovare, sotto di noi,  le case del Bivio di Montorgiali. 
Siamo al punto di Partenza.
Abbiamo percorso circa 36 km.