L'itinerario inizia dai più importanti siti archeologici della città di Lecce, l'Anfiteatro Romano, costruito nel II sec. d.C. nella Piazza di S. Oronzo, il Santo protettore della città e prosegue nel vicino Teatro Romano (I-II sec. a.C.), ubicato in via Arte della Cartapesta, recentemente ristrutturato.

Tutt'intorno, quasi nascosto da dedali e viuzze, si apre affascinante il centro storico della città, dove palazzi gentilizi dai meravigliosi giardini interni, chiusi agli occhi dei curiosi, mostrano fieri i loro pesanti portoni, mentre, in alto, appaiono orgogliosi gli stemmi dei casati nobiliari, simboli di una città di nobilissime origini.

Pedalando lungo la stretta via Principe Umberto, ci appare, interna alla strada, l'incantevole Piazza Duomo e, proseguendo, candide chiese dalle facciate riccamente scolpite in stile barocco, indicano il fascino di una città che ha nel cuore una profonda cultura religiosa.
Sono Chiese entusiasmanti, e tra le più affascinanti possiamo visitare S. Croce, con il suo rosone merlettato, e i ricami di fiori e frutta e S. Matteo, esempi mirabili della bravura di architetti e scultori salentini.

Percorrendo il Viale Lo Re, fino alla Piazza Argento, dove ha sede il Museo Provinciale Sigismondo Castromediano, si prosegue lungo la Via S. Cesario, fino a congiungerci con Viale Grassi, raggiungendo l'imbocco della via per S. Pietro in Lama.

Pedalando sulla strada per San Pietro ed uscendo dall'abitato, si incontra, dopo pochi chilometri, l'area archeologica di Rudiae: all'interno delle mura, si riconoscono i resti di un ninfeo, di vari ipogei e di un anfiteatro risalente al IV sec. a.C.

Di fronte l'ingresso degli scavi, un campo ottico molto profondo offre alla vista una distesa di prati verdeggianti.

In questo punto la campagna, in lontananza, sembra assumere i contorni caratteristici ed i colori del tipico paesaggio toscano, con gli alti pini e le tipiche masserie rurali.

Nella campagna, delimitata da ordinati muretti a secco, perfettamente squadrati dal tempo, si può intravedere, in lontananza, una torretta semidistrutta e, di fronte, la Masseria Palombaro in piena attività agricola.

Tutt'intorno, i giardini di altre ville e casine di campagna, tuttora abitate.

Sempre dalla periferia meridionale di Lecce, imbocchiamo la via Vecchia S. Donato, dirigendoci verso Sud, e penetrando nel territorio comunale di Cavallino. Superato il rione Castromediano, siamo di nuovo in aperta campagna, dove più rare sono le abitazioni ed iniziano a comparire le vecchie strutture rurali, alcune delle quali abbandonate, altre ristrutturate per scopi agricoli, oppure usate come dimora abitativa nei mesi da Giugno a Settembre, nelle calde estati salentine.